ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por la presencia del grupo funcional conocido como grupo carbonilo, el cual les imparte propiedades muy similares.
En los aldehídos, el grupo carbonilo ocurre en un extremo de la cadena, en tanto que en las cetonas se presenta en uno de los carbonos intermedios; lo que conduce a las siguientes fórmulas generales:
El grupo aldehído puede estar unido a un radical alifático o aromático. En las cetonas, el grupo funcional está unido a dos grupos hidrocarbonados, ya sean alifáticos, aromáticos o mixtos.
En general los aldehídos y las cetonas presentas fórmula condesada: C2H2nO, es decir, que estos compuestos son isómeros. Por ejemplo:
Es de destacar que en los aldehídos el grupo carbonilo está unido a un carbono y a un hidrógeno, en tanto que en las cetonas, lo está a dos carbonos. En el metanal o formaldehído, como caso excepcional, dicho grupo está unido a dos átomos de hidrógeno:
El átomo de carbono del carbonilo está hibridado trigonalmente y, por tanto, dispone de tres orbitales sp2 coplanares y separados por angulos de 120º, y un orbital p sin hibridar, perpendicular al plano de los híbridos. Uno de éstos se une al oxígeno mediante un enlace sigma, mientras que el orbital p no hibridado se enlaza con otro orbital similar del oxígeno para establecer un enlace pi (ver figura a). Dado que el oxígeno tiene 6 electrones de valencia y a penas ha soportado dos para unirse al carbono (uno para cada enlace), los otros cuatro quedan localizados por pares en los dos orbitales todavía disponibles (ver figura b).
Por la estructura del grupo carbonilo se puede afirmar que los compuestos que lo contienen deben ser polares, debido a la mayor electronegatividad del oxígeno; sin embargo, la polaridad no es más fuerte que en los alcoholes, razón por la cual los aldehídos y las cetonas presentan puntos de ebullición menores que aquellos.
Nomenclatura de los aldehídos
De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, los aldehídos acíclicos se nombran agregando la terminación al, al nombre del radical, que indica el número de carbonos en la molécula de la sustancia. No obstante, se aceptan también nombres comunes, como son los que se indican entre paréntesis en los siguientes ejemplos:
La colocación del grupo aldehídico no es necesario indicarla, ya que siempre estará en un extremo de la cadena. Ejemplo:
Si la estructura del compuesto presenta sustituyentes o enlaces múltiples, su posición se indica por localizadores numéricos; siempre el número 1 le corresponde al carbono del grupo aldehídico.
En nomenclatura común se utilizan letras griegas en vez de números para especificar las posiciones de los sustituyentes:
Veamos algunos ejemplos:
Nomenclatura de las cetonas
Se nombran agregando la terminación ena al nombre de la cadena hidrocarbonada, indicando la colocación del grupo funcional, por medio de números. Cuando en la estructura se presentan 2, 3 o más grupos funcionales carbonilo, se utilizan las partículas diona, triona, etc. La posición de los grupos sustituyentes y de los enlaces múltiplis se indica igualmente por el localizador que les corresponda en la cadena.
Nótese que en estos dos casos no es necesario especificar el número, pues sólo pueden existir una propanona y una butanona.
Para las cetonas se utilizan también con frecuencia nombres comunes que se componen de los nombres de los grupos unidos al carbonilo. Por ejemplo:
PREGUNTA: De el nombre de la siguiente estructura: