ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Cadenas y estructuras
En los compuestos orgánicos los átomos de carbono se unen entre si para formar cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables. Estas cadenas pueden ser abiertas o cíclicas.
Cadenas normales
Son cadenas abiertas continuas y se conocen también como lineales por que generalmente se escriben en línea recta. Por ejemplo:
Sin embargo, conviene tener siempre presente que la cadenas de esta forma no existen en realidad, pues, como sabemos, los enlaces establecidos por el carbono forman entre si ángulos de 109,5º lo que hace imposible la línea recta. Esta representación que por comodidad, es la que utilizamos comúnmente, no es más que una simplificación de la estructura.
Ahora bien, los enlaces simples carbono-carbono permiten rotaciones y, en consecuencias, las cadenas cambian de forma o, mas exactamente, de conformación.
Conviene en este punto dejar muy clara la diferencia entre dos conceptos que hemos mencionado.
Estructura: Se refiere al orden o secuencia como están unidos los átomos en una molécula y a la naturaleza de los enlaces que unen dichos átomos.
Conformación: Por su parte, tiene que ver con las distintas formas o presentaciones que puede adoptar una molécula por rotación de sus átomos alrededor de los enlaces simples. Los enlaces dobles y triples no permiten dicha rotación.
Lo común es que las cadenas normales se escriban en línea recta. Ahora bien no siempre consisten exclusivamente de enlaces simples: los dobles y triples pueden estar presentes. Por ejemplo:
Estructura Ramificadas
Con mucha frecuencia encontramos que en algún carbono de una cadena se ha pegado otra, que llamamos ramificación, cadena secundaria o grupo sustituyente. El resultado es una estructura ramificada, por ejemplo:
Ciclos o Anillos
Son cadenas que se cierran para formar este tipo de estructuras. Por ejemplo:
Digamos finalmente que otros átomos distintos al carbono-carbono, por lo común referidos como heteroátomos, pueden hacer parte de las cadenas. Los más importantes son los siguientes, con el respectivo número de enlaces que forman usualmente:
Es de advertir que los halógenos, por disponer de una sola posibilidad de enlace, no pueden ser parte integral de una cadena, a no ser en los extremos o como sustituyentes, por ejemplo:
Representación de una molécula o un compuestos
La manera mas sencilla de identificar un compuesto o las moléculas que lo constituyen es mediante su fórmula molecular (C2H6O alcohol etílico). Estas fórmulas indican la clase y el número de átomos que conforman la molécula, pero no dicen nada acerca de la manera como están unidos ni su distribución espacial.
Si se necesita una descripción mas detallada debemos recurrir a las fórmulas estructurales, tales como:
Fórmulas estructurales condesadas: También conocidas como semidesarrolladas, son las de mayor uso en la química orgánica. Consisten en reunir por grupos cada carbono con los hidrógenos y halógenos unidos a el. Por ejemplo:
Los hetereátomos distintos a los halógenos pueden incluirse dentro del grupo del carbono al que están enlazados o presentarlos independientemente. Ambas formas son igualmente correctas y utilizadas. Veamos:
Hasta donde se lleve la condensación depende de si es o no deseable destacar algo en la estructura molecular, por ejemplo, un enlace doble o un determinado grupo de átomos.
Un grado mas de simplificación se obtiene omitiendo los guiones o rayas que identifican los enlaces simples. Así,
Lo que si es bastante común es reunir entre paréntesis los grupos iguales y consecutivos que presente una molécula indicando el número de los mismos. Por ejemplo:
Fórmulas de Líneas y ángulos: Representa un grado máximo de simplificación, ya que las cadenas carbonadas se convierten en líneas zigzagueantes en las que cada segmento representa un enlace carbono-carbono y los extremos y vértices denotan estos átomos. Se hacen explícitos los heteroátomos y los hidrógenos a ellos unidos, pero se omiten los hidrógenos enlazados a los carbonos, a no ser que hagan parte de un grupo funcional. Los enlaces dobles y triples se representan por dos y tres segmentos, respectivamente. Ejemplos:
PREGUNTA: ¿Cuál es la fórmula que reúne por grupos cada carbono con los hidrógenos y halógenos unidos a el?