REACCIONES DE LOS ALCANOS
La fortaleza de los enlaces sigma carbono-carbono, que son la esencia de las moléculas de los alcanos, hace que dichos compuestos sean muy inactivos desde el punto de vista químico. Por eso se les conoce también como parafinas, nombre derivado del latín (parum affins) que significa “opuesto a afinidad o actividad”.
La mayor parte de las reacciones de los alcanos tienen lugar a altas temperaturas y, por lo general, dan mezclas de productos difíciles de separar. La más común es la que realizan con los halógenos que, si bien no son capaces de romper los enlaces carbono-carbono, si lo hacen con los enlaces carbono-hidrógeno. Esta reacción pertenece a la clase de reacciones de sustitución, ya que su efecto neto es el reemplazo de uno o más átomos de hidrógeno.
1. Halogenación de alcanos
Obedece a la siguiente ecuación general y se efectúa en presencia de luz o altas temperaturas:
Aunque X representa cualquier halógeno en la ecuación general, lo usual es emplear el cloro o el bromo, ya que la reacción con flúor es muy violenta, en tanto que la sustitución por yodo requiere energía excesiva.
De otro lado, la reacción progresa hasta que se reemplacen todos los hidrógenos, como se muestra en el ejemplo siguiente:
La reacción progresa hasta la sustitución de todos los hidrógenos:
El resultado total de la Halogenación es, por lo tanto, una mezcla de los distintos compuestos halogenados, también conocidos como halogenuros de alquilo.
2. Oxidación o combustión de los alcanos
Los alcanos son bastantes resistentes a los oxidantes comunes como permanganato de potasio (KMnO4) o dicromato de potasio (K2Cr2O7).
Pero pueden ser oxidados a dióxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia de un exceso de oxígeno. Como sabemos esta es una reacción de combustión y se caracteriza por liberar grandes cantidades de calor.
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + energía
2C2H6 + 7O2 → 4 CO2 + 6H2O + energía
La combustión de los alcanos y, en general, de los hidrocarburos, es la base de su extensa aplicación como combustible en motores, calentadores, etc.
Pirólisis
En este tipo de reacciones la cadena carbonada de los hidrocarburos tratados, siempre sufre cambios en su estructura; esto ocurre cuando los alcanos se someten a altas temperaturas (500-700°C); se rompen los enlaces C – C y C – H, originándose moléculas de pesos moleculares menores a los de las moléculas originales.
PREGUNTA: Las reacciones de combustión se caracterizan por: