OBTENCIÓN DE LOS ALQUENOS
La mayor fuente industrial de los alquenos la constituye el petróleo. Los alcanos superiores presentes en el petróleo se someten a altas temperaturas, con lo que se consigue su fragmentación en alquenos menores. El proceso se conoce como craqueo o cracking (del ingles to crack : romper) y puede también realizarse mediante el uso de catalizadores.
La síntesis de alquenos se lleva a cabo en el laboratorio por medio de una reacción de eliminación, en la cual se descartan dos grupos o átomos situados sobre dos carbonos adyacentes de una molécula, con la consiguiente formación de un enlace doble; la reacción general se expresa:
Esta reacción se puede llevar a cabo por tres técnicas diferentes a saber:
Deshidrohalogenación de derivados monohalogenados: consiste en la eliminación de un mol de halogenuro de hidrógeno, mediante el calentamiento de un halogenuro de alquilo en presencia de hidróxido de potasio, y utilizando etanol como disolvente. La reacción general es:
Los halogenuros de alquilo terciarios, resultan ser más reactivos que los secundarios y estos más que los primarios; en relación con el halógeno empleado, son más reactivos los yoduros que los bromuros y estos más que los cloruros de alquilo. Esta reacción se rige por la regla de Saytseft, cuando se refiere a la reactividad de los halogenuros terciarios o secundarios no simétricos, e indica la proporción en que se forman los alquenos, obteniéndose un mayor porcentaje del alqueno que presenta su insaturación sobre el átomo de carbono que tenga un menor número de hidrógenos. Por ejemplo:
Deshidratación de alcoholes: consiste en el calentamiento de los alcoholes a una temperatura no muy alta y en presencia de un catalizador, que puede ser el ácido sulfúrico, o fosfórico, o aumentando la temperatura y utilizando como catalizador un óxido que puede ser el de aluminio. En esta reacción se elimina una molécula de agua formándose el alqueno:
La reactividad de los alcoholes es mayor en los terciarios que en los secundarios y ésta mayor que en los primarios. Esta reacción también se rige por la regla de Saytseft.
Ejemplo:
En esta reacción se observa cómo se forma un mayor porcetaje de alqueno, cuyo enlace doble se forma sobre el carbono con menor número de hidrógenos; esto es explicable, ya que durante la formación del alqueno disminuyen las tensiones intermoleculares.
Deshalogenación de dihalogenuros vecinales: esta técnica no es muy utilizada, sin embargo, cuando hay mezclas de alquenos con puntos de ebullición muy próximos se convierten en dihalogenuros, los cuales tienen puntos de ebullición más elevados y se pueden separar más fácilmente por destilación, regenerándose después el alqueno. La reacción general se basa en el calentamiento de un dihalogenuro de alquilo, que tiene los átomos de halógeno sobre carbonos vecinos, con la presencia de Zn o NaI, originándose al alqueno correspondiente. La ecuación general es:
X = halógeno reaccionante.
PREGUNTA: Usted se encuentra en el laboratorio químico y tiene los siguientes compuestos para obtener un alqueno: 2-clorohexano, hidróxido de potasio y etanol. ¿Cuál sería el nombre del alqueno que se obtendría en mayor porcentaje?