ÉSTERES.
Básicamente se considera un éster como la sustancia que resulta de remplazar el grupo hidroxilo del ácido orgánico, por un radical alcohilo; en otras palabras, es el producto de las reacciones entre un ácido orgánico y un alcohol. La estructura general de estos compuestos es:
Los ésteres en general son los componentes principales de aceites, grasas, perfumes, fragancias naturales, resinas o fibras sintéticas (poliésteres).
Así, el olor de muchas frutas maduras se debe a la presencia de ésteres; tal es el caso del olor a bananas y peras que se debe al acetato de amilo, CH3 – COO – C5H11; el olor de la piña se debe a la presencia del butirato de metilo, C3H7 – COO – CH3; el sabor de la naranja se debe al acetato de octilo, CH3 – COO – C8H17.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido etanoico (acético)
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Ejemplos:
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil...)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Los ésteres se pueden preparar, por la reacción de los ácidos orgánicos con los alcoholes, en presencia de hidrógeno atómico como catalizador. Esta reacción recibe el nombre de esterificación. La esterificación es en realidad una reacción reversible, ya que, en presencia de ácidos minerales, el éster se hidroliza para reconstruir el ácido y el alcohol. Se trata, entonces, de un sistema en equilibrio que responde a la ecuación:
También se puede producir a partir de otros derivados de los ácidos, tales como los cloruros de ácido o los anhídridos, con alcoholes.
También se pueden preparar los ésteres a partir de sales orgánicas de metales alcalinos (u otros metales activos), con haluros de alquilo.
Esta es la reacción básica para la obtención de jabones, denominada por ello saponificación; en este caso los ésteres provienen de ácidos grasos superiores y de la glicerina. La reacción general de la saponificación puede expresarse así:
Los ésteres pueden sufrir el fenómeno de reducción con hidrógeno a presión, en presencia de cromito de cobre como catalizador; también se emplea el sodio metálico o el hidruro de litio y aluminio como agentes reductores.
Los ácidos inorgánicos también forman ésteres; así los ácidos nítrico y nitroso, originan nitratos y nitritos de alquilo.
Estos compuestos son muy importantes, especialmente los derivados del benceno, debido a su utilidad en la fabricación de colorantes y explosivos.
Los ésteres del ácido sulfúrico se utilizan como detergentes.
PREGUNTA: Los ésteres son el producto de la reacción entre: