AMIDAS
Las amidas tienen como grupo funcional el grupo amido, que consta de un C=O y un NH2, pero su combinación es tan íntima que ninguno de los dos actúa independientemente. La estructura de las amidas, responden a la fórmula general:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo OH del ácido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el hombre y los mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.
Nomenclatura
Para nombrar las amidas basta sustituir el sufijo del ácido (oico o ico según el sistema) por la terminación amida. Por ejemplo:
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
Una amida muy particular pero de gran importancia es la urea (o úrea), cuya estructura es:
La urea es un sólido cristalino blanco que se destaca en tres aspectos:
Fue la primera sustancia orgánica que se sintetizó en el laboratorio.
Constituye el producto final del metabolismo de las proteínas y, como tal, se excreta en la orina.
Es una materia prima fundamental como fuente de nitrógeno en la preparación de fertilizantes y, además, para la manufactura de varias resinas plásticas.
Los hidrógenos del grupo NH2 de las aminas pueden ser reemplazados por grupos alquílicos o arílicos, lo que da origen a amidas N-sustituidas.
Este último compuesto es más conocido como acetaminofén, medicamento de amplio uso como analgésico y antipirético.
Propiedades de las amidas
Con excepción de la formamida, que es líquida, las demás amidas son sólidos cristalinos incoloros. Sus puntos de fusión son bastante altos, en buena parte debido a los puentes hidrógeno que se establecen entre el grupo carbonilo de una molécula y el grupo amino de otra. Estos puentes de hidrógeno, desempeñan un papel fundamental en la conformación de las proteínas.
Los puentes de hidrógeno pueden también establecerse con moléculas de agua, lo que explica la alta solubilidad de las amidas de bajo peso molecular en este solvente. Desde el punto de vista químico, basta con que mencionemos la hidrólisis, que conduce a la formación de ácidos.
PREGUNTA: De el nombre de la siguiente estructura: