AMINAS
Estructuralmente, las aminas pueden considerarse como derivadas del amoníaco, NH3, por sustitución de uno, dos o sus tres hidrógenos por grupos alquílicos. Esto nos conduce a tres tipos de aminas, cuyas fórmulas generales son las siguientes:
Los grupos sustituyentes pueden ser también grupos arílicos, caso en el cual se tienen las aminas aromáticas.
Nomenclatura
Nombres comunes: las aminas se nombran usualmente indicando los grupos unidos al nitrógeno, seguidos de la palabra amina. Por ejemplo:
La fenilamina es la más importante de las aminas aromáticas y es más conocida como anilina, nombre que proviene del índigo o "añil", sustancia de la cual fue primeramente obtenida. Es materia prima ampliamente utilizada para la fabricación de numerosos productos, como drogas, colorantes, resinas, etc. Por lo general se toma como base para nombrar sus derivados.
Nombres IUPAC: la nomenclatura sistemática para las aminas primarias es semejante a la de los alcoholes; sólo que se reemplaza el sufijo ol por la terminación amina. Desde luego, se numera la cadena de tal modo que el localizador del grupo amino sea el menor posible.
Ejemplos:
En el caso de aminas secundarias y terciarias, la localización de los grupos unidos al nitrógeno se identifican por la letra N. Veamos:
Cuando hay otros grupos funcionales presentes, el grupo amino pasa a ser considerado como un sustituyente. Así:
Propiedades físicas
Las aminas de menor peso molecular, como la metil, la dimetil y la trimetil aminas, son gaseosas a temperatura ambiente. La gran mayoría de las demás aminas alifáticas son líquidas, en tanto que las aromáticas son sólidas, con la excepción de la anilina que también es líquida.
Los puntos de ebullición de las aminas son intermedios entre los de los alcanos y los de los alcoholes de peso molecular similar. Por ejemplo:
Esto se debe a la posibilidad que tienen las aminas de formar puentes de hidrógeno, si bien no tan fuertes como los que forman los alcoholes (por la mayor polaridad que origina el oxígeno).
Las aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno, por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de las demás aminas primarias y secundarias de igual número de carbonos. Así, la propilamina (primaria) y la trimetilamina (terciaria) tienen puntos de ebullición de 48 ºC y 3 ºC, respectivamente.
Ahora bien, con el agua sí es posible el establecimiento de puentes de hidrógeno para las tres clases de aminas. El resultado es una alta solubilidad en agua de las aminas de menor peso molecular, mas o menos hasta los cinco o seis carbonos.
Tal vez la propiedad más notoria de las aminas, sobre todo de las de menor peso molecular, es su olor característico de pescado descompuesto, que en algunos casos llega a ser ciertamente nauseabundo. Dos ejemplos típicos son la 1,4-butanodiamina y la 1,5-pentanodiamina, muy bien bautizadas como putrescina y cadaverina:
Estas aminas se producen por descomposición de las proteínas como resultado de la muerte de animales o, incluso, humanos.
Carácter básico de las aminas
Si examinamos la estructura del grupo amino, podemos notar que cuenta con dos electrones libres sobre el nitrógeno. Esta y otras razones le imparten a las aminas carácter básico, si bien bastante débil. Tal propiedad se evidencia por la reacción que producen con los ácidos para formar sales, en una típica reacción de neutralización. Por ejemplo:
Ocurrencia de las aminas
Las aminas y sus derivados se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, haciendo parte en muchos casos de compuestos complejos en los que se presentan grupos alcohólicos, ácidos, etc.
Sus funciones en los organismos vivos son sumamente variadas. Actúan como neurotransmisores, biorreguladores, en mecanismos de defensa, etc. Los alcaloides constituyen un grupo especial de aminas que sintetizan algunas plantas para protegerse de los insectos y otros animales.
Agreguemos que, como algunos de los compuestos mostrados en la tabla, son muchísimos los que presentan en su estructura aminas heterocíclicas, es decir, aquellas en las que el nitrógeno hace parte del anillo. Entre ellas conviene destacar el pirrol, la pirimidina y la purina.
El pirrol es un componente importante de la estructura de la clorofila, en tanto que la pirimidina y la purina son las aminas de las que se derivan las denominadas bases nitrogenadas, componentes de los ácido nucleicos.
PREGUNTA: De el nombre de la siguiente estructura: