ALQUINOS Y SU NOMENCLATURA
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 cuando contiene un solo enlace triple.
El enlace triple está compuesto de un enlace fuerte y dos débiles, esto es, uno sigma y dos pi. Estos últimos pueden romperse fácilmente para dar lugar a reacciones de adición.
Como es el caso de los alcanos y alquenos, las moléculas de los alquinos son lineales de forma.
Los carbonos comprometidos en el enalce triple son digonales, lo que implica que esta parte de las moléculas sea lineal.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre sistémico es etino.
Propiedades físicas
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Los alquinos como los alquenos, dan racciones de adición con hidrógeno, halógenos y halogenuros de hidrógeno (haloácidos).
Como es de esperarse los alquinos también presentan la reacción de combustión usual de los hidrocarburos y de los compuestos orgánicos en general. El acetileno se enciende en una atmósfera de oxígeno puro produciendo temperaturas extremadamente altas (aproximadamente 3000 ºC).
Nomenclatura de los Alquinos
La nomenclatura de los alquinos es igual a la de los alquenos, con la diferencia que el sufijo característico es ino.
En la selección de la cadena más larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al número de átomo de carbonos, se antepone el número más chico de los dos átomos con el enlace triple y al final se escribe la terminación INO.
Ejemplo 1:
Seleccionamos la cadena continúa más larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeración por el extremo más cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabético y la longitud de la cadena con terminación INO, anteponiendo el número más pequeño de los carbonos unidos con enlace triple.
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
Ejemplo 2:
En este caso, el triple enlace está a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabético que el cloro. El nombre es: 1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
Ejemplos De Nombre A Fórmula
Ejemplo 1: 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones señaladas y completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
Ejemplo 2: 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO
La cadena tiene 7 átomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posición del número más pequeño. Una posición 4, por ejemplo, indicaría que el triple enlace está entre 4 y 5.
NOTA: Si hay más de un doble o triple enlace, las terminaciones son: adieno (2 dobles enlaces), atrieno (3 dobles enlaces), adiino (2 triples enlaces), atriino (3 triples enlaces), enino (un doble enlace y un triple enlace), adienino (2 dobles enlaces y un triple enlace), enodiino (un doble enlace y dos triple enlaces), etc.
Ejemplo:
1,2-petadieno-4-ino
PREGUNTA: ¿Cuál sería el nombre que le correspondería a la siguiente estructura?