REACCIONES DE LOS ALQUENOS
La presencia del doble enlace es el fundamento de la mayor reactividad de los alquenos en comparación con los alcanos. Dado que el enlace sigma son mas estable que los pi, es de esperarse que los alquenos reaccionen de tal manera que estos últimos enlaces se trasformen en enlaces sigma. Y, en efecto, esto lo hacen en virtud de reacciones de adición, que es la clase de reacciones características de los alquenos.
Reacciones de adición
En ellas un reactivo A-B se disocia para adicionarse a los carbonos comprometidos en el doble enlace, lo que implica la ruptura del enlace pi y la formación de nuevos enlaces C-A y C-B de tipo sigma. Esto es:
Son muchos los reactivos AB que presentan esta reacción. Veamos algunos de ellos:
Adición de Hidrógeno o hidrogenación: Convierte los alquenos en los correspondientes alcanos, y se realiza, por lo general, en presencia de un catalizador metálico como níquel platino o paladio:
Por ejemplo:
Esta reacción tiene aplicación en la obtención de algunos alcanos a partir del petróleo, pero su mayor utilidad se encuentra en otras industrias en la que compuestos insaturados distintos a los hidrocarburos se hidrogenan para lograr ciertas propiedades en los productos. Tal es el caso de la hidrogenación de aceites vegetales.
Adición de halógenos o Halogenación: A diferencia de los alcanos, que requieren de altas temperaturas o la presencia de luz para reaccionar con los halógenos, los alquenos lo hacen fácilmente aún a temperatura ambiente, para formar dihalogenuros vecinales, esto es, derivados halogenados sustituidos en carbonos adyacentes, a saber:
X representa el halógeno, si bien la reacción se realiza principalmente con bromo y cloro. Por ejemplo:
Adición de agua o hidratación: Es catalizada por ácidos (ej. H2SO4) y conduce a la formación de alcoholes:
Nótese la manera de indicar la presencia de un ácido como catalizador, por medio del ion hidrógeno, H +, resultante de la disociación de dichos compuestos.
En el primer ejemplo, el producto es el mismo, ya sea que el OH se una al carbono 1 o al 2, pero en el caso del propeno, si la adición fuera al contrario, el producto sería el isómero 1-propanol.
Para determinar cuál es el producto que se forma realmente cuando hay dos alternativas igualmente posibles, se aplica la regla de Markovnicov, que establece que:
En las reacciones de adición a enlaces dobles o triples, la parte positiva del reactivo se une al carbono que tenga un mayor número de hidrógenos.
Así, en el ejemplo anterior, el hidrógeno, como parte positiva del H2O (H-OH), se adiciona al CH2 = y no al = CH –. El producto real es, por tanto, el 2-propanol, conforme se indicó.
Adición de halogenuros de hidrógeno o hidrohalogenación: El HCL, el HBr y el HI se adicionan con facilidad al doble enlace de los alquenos con producción del derivado monohalogenado correspondiente:
Al igual que en el caso anterior, como las dos partes del adendo son diferentes, se debe aplicar la regla de Makovnikov para establecer cuál es el producto que se forma. Veamos:
Reacciones de oxidorreducción
Combustión: como todos los hidrocarburos, los alquenos se convierten en dióxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia de oxígeno:
Obsérvese que el eteno o etileno se oxidó al pasar el carbono de un estado -2 a +4 en el CO2, en tanto que el oxígeno se redujo de 0 en el estado libre a -2 en los productos.
Prueba de Baeyer: al contrario de los alcanos, los alquenos pueden ser oxidados con relativa facilidad por agentes oxidantes suaves, como lo es una solución de permanganato de potasio diluida y fría, para formar compuestos conocidos como dioles o glicoles. Por ejemplo:
Esta reacción recibe el nombre de prueba de baeyer y sirve para el reconocimiento de alquenos, ya que fácilmente se detecta un resultado positivo por la desaparición del color violeta del permanganatoa medida que se va consumiendo.
Polimerización: es la unión de muchas moléculas entre sí para formar moléculas gigantes denominadas polímeros. La polimerización de los alquenos puede considerarse como una autoadición de las moléculas pequeñas o monómeros, y conduce a productos de tanta importancia como el polietileno, polipropileno, teflón, orlón, cauchos sintéticos y muchos otros.
PREGUNTA: ¿Cuál es la reacción de los alquenos en el que su producto es un alcano?