ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace C=C en su molécula, y por eso son denominados insaturados. Los alquenos de cadena abierta y un solo doble enlace tienen fórmula general CnH2n, precisamente los dos hidrógenos que se eliminan en la formación del segundo enlace del enlace doble.
Los alquenos se conocen como oleofinas (del latin: oleum: aceite y ficare: hacer), nombre que tuvo su origen en el aspecto aceitoso de los primeros derivados líquidos que se prepararon.
Los dos enlaces de un enlace doble no son exactamente iguales, uno de ellos tiene las mismas características del enlace simple (sigma), o sea que es muy fuerte. El otro enlace es más débil por ser de tipo pi, y puede romperse con cierta facilidad por la acción de reactivos químicos apropiados. De todos modos, como conjunto, el enlace doble es más fuerte que el enlace simple. Los dos carbonos del enlace doble y los cuatro átomos atados en un plano, forman un ángulo de 120°.
Alquenos de importancia.
El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como monómeros). El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno (nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del tomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema de huevo, también son alquenos.
El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.
Isomería de los alquenos
Isomería de cadena
Como en los alcanos, en los alquenos se presenta el fenómeno de los isómeros estructurales de cadena. Por ejemplo:
Estos dos compuestos corresponden a la formula molecular C4H8, pero sus estructuras son completamente distintas, si bien en ambos casos se presentan un enlace doble entre los carbonos 1 y 2. Obsérvese, que por otra parte, no es necesario decir 2-metilpropeno, ya que el grupo metílico sólo puede estar en la posición 2; de colocarse sobre otro carbono, estaría haciendo parte de la cadena principal.
Ahora bien, la presencia del enlace doble en los alquenos origina dos nuevos tipos de isomería no existentes en los alcanos, que son la isomería de posición y la isomería cis – trans.
Isomería de posición
La posibilidad de que un enlace doble se presente en posiciones diferentes de una misma cadena carbonada da origen a isómeros estructurales conocidos como isómeros de posición.
Por ejemplo:
Ambos compuesto obedecen a la fórmula molecular C4H8 y su única diferencia estructural es la posición del enlace doble.
La isomería de posición se presenta en las demás funciones. En general, isómeros de posición son aquellos cuya fórmula estructural difiere en la posición del grupo funcional (que para los alquenos es el enlace doble). Así, los dos alcoholes siguientes son isómeros de posición:
Isomería Cis – Trans
Al contrario del enlace simple, que permite la libre rotación de los átomos a su alrededor, el enlace doble es de una rigidez tal que toda rotación queda completamente impedida. Como consecuencia de lo anterior, existen dos maneras diferentes de organizar los átomos o grupos unidos a los carbonos que forman un doble enlace. En otras palabras a causa de la rigidez inherente al doble enlace, una misma estructura puede organizarse de dos maneras que corresponden a compuestos distintos. Estos compuestos son isómeros del tipo cis-trans o isómeros geométricos.
Tomemos por ejemplo el 2-buteno, CH3 – CH = CH – CH3. Podemos desarrollar esta fórmula en dos arreglos diferentes a saber:
Podría pensarse que estas dos fórmulas o arreglos corresponden a un mismo compuesto, ya que simplemente se diferencian en la posición relativa de los grupos. Si hubiera libre rotación alrededor del doble enlace, la fórmula II podría convertirse en la I, y viceversa. En tal caso se trataría de dos conformaciones de un solo compuesto.
Pero como dicha rotación está impedida, los arreglos presentados no se pueden hacer coincidir es decir, no son superponibles, lo que prueba que corresponden a dos compuestos diferentes.
Los compuestos I y II son, entonces, dos isómeros del 2-buteno. El compuesto I se denomina cis-2-buteno, porque tiene los grupos iguales al mismo lado del doble enlace. El compuesto II recibe el nombre de trans-2-buteno, por presentar los grupos iguales en posiciones opuestas con respecto al doble enlace.
Los prefijos cis (al mismo lado) y trans (en lados opuestos) le dan entonces el nombre a esta clase de isomería, isomería cis-trans, antiguamente conocida como isomería geométrica
Ahora bien, el cis-2-buteno y el de trans-2-buteno tienen la misma fórmula estructural ya que, en efecto, en ambos casos la secuencia de la cadena carbonada es la misma: C – C = C - C. No son, por tanto, isómeros estructurales. La diferencia entre los dos isómeros se origina en la disposición de los distintos grupos en el espacio, o sea en su configuración; por lo cual se dice que los isómeros cis-trans son isómeros espaciales o esteroisómeros.
Debe tenerse en cuenta que no siempre que haya un enlace doble se presenta la isomería cis–trans. Además de la presencia del doble enlace, para que haya isomería de este tipo se necesita un requisito adicional: que los grupos unidos a cada uno de los carbonos del doble enlace sean diferentes entre sí.
Así, por ejemplo, para el 1-buteno podríamos escribir las dos fórmulas siguientes:
Pero en este caso la fórmula I y II si son la misma, ya que bastaría invertir completamente una de ellas para hacerla coincidir con la otra.
Más recientemente los términos cis y trans vienen siendo reemplazados (sobre todo para estructuras complejas) por las designaciones IUPAC (E) (del alemán, entgegen: opuesto) y (Z), (del alemán, zuzammen: juntos). Es decir, (E) reemplaza al prefijo trans, y (Z) al cis.
Clasificación de los distintos tipos de isomería:
PREGUNTA: Cuando la estructura tiene los mismo grupos al lado del doble enlace se le denomina: