PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes primarios y secundarios de hasta diez átomos de carbono son líquidos incoloros; de ahí en adelante son sólidos, al igual que los fenoles. Los de menor peso molecular son solubles en agua, lo que se explica por la gran afinidad que existe entre las moléculas del agua y las del alcohol, afinidad que se refuerza por el establecimiento de puentes de hidrógeno entre ellas.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son excepcionalmente elevados en comparación con los de los hidrocarburos de peso molecular semejante.
El fenol, por su parte, es mucho más soluble en agua de lo que se esperaría de un alcohol de seis carbonos. En efecto su solubilidad es de 6,3 g/ml, cuando la del ciclohexanol es de 3,6 g/ml y la del n-hexanol apenas alcanza a 0,6g/ml. Tan notable solubilidad del fenol se debe a su forma compacta y, más que todo, a los enlaces de hidrógeno particularmente fuertes que establece con las moléculas de agua.
Los fenoles se consideran como un grupo independiente de los alcoholes porque difieren en sus propiedades. La principal diferencia radica en el carácter ácido del hidrógeno del grupo OH en los fenoles, lo cual se debe a un fenómeno de resonancia en el ion fenóxido.
Reacciones de los alcoholes
Los alcoholes constituyen una función química bastante activa, gracias a que el grupo OH ofrece dos alternativas de reacción: una mediante la ruptura del enlace C-O, que permite la separación completa de dicho grupo, y otra en la que se rompe el enlace O-H con la remoción del hidrógeno únicamente.
Reacciones con ruptura del enlace C-O
1. Reacción con halogenuros de hidrógeno: los halogenuros de hidrógeno o haloácidos reaccionan con los alcoholes para formar halogenuros de alquilo mediante la sustitución del grupo OH por un halógeno. La ecuación general es la siguiente:
Los haloácidos no reaccionan con la misma facilidad, sino que presentan el siguiente orden de reactividad: HI > HBr > HCl. En cuanto a los alcoholes, la reacción procede más fácilmente con los terciarios y luego con los secundarios. Los alcoholes primarios son muy poco reactivos.
La reacción con HCl requiere un catalizador. Cuando se utiliza ZnCl2, la reacción toma el nombre de prueba de Lucas y se emplea para distinguir la clase de alcohol. En efecto, los alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente, los secundarios tardan algunos minutos y los primarios, dada su poca reactividad, necesitan calentamiento durante más tiempo, inclusive una hora o más.
2. Deshidratación: esta reacción se realiza por calentamiento del alcohol en presencia de un ácido fuerte, usualmente H2SO4, con lo que se elimina una molécula de agua. En términos generales tenemos:
Las condiciones particulares de temperatura y concentración del ácido varían con el tipo de alcohol que se someta a reacción.
Reacciones con ruptura del enlace O-H
3. Acidez: el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes pueden desprenderse en forma del ion hidrógeno (protón), dándole a estos compuestos carácter ácido, aunque bastante débil:
Esta reacción sólo se hace relevante cuando el alcohol es atacado por bases tan fuertes como los metales alcalinos, con los cuales se forman sales conocidas como alcóxidos.
Ahora bien, los fenoles son ácidos más fuertes, aunque no alcanzan el nivel de los ácidos carboxílicos (grupo funcional -COOH). De todos modos, reaccionan con bases fuertes comunes como el NaOH y el KOH, como lo ilustra el siguiente ejemplo:
PREGUNTA: Escoja el nombre correcto del compuesto (x) que se origina en la siguiente reacción: