ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
Los ácidos orgánicos se conocen comúnmente como ácidos carboxílicos, por poseer el grupo –COOH, denominado grupo carboxilo o grupo carboxílico. La estructura de este grupo nos muestra que está conformado por un grupo carbonilo y otro hidroxilo, de lo cual se origina su nombre:
De acuerdo con el tipo de sustituyente unido al grupo –COOH, se distinguen los ácidos alifáticos, en los que R es un grupo alquílico, y los ácidos aromáticos en los que dicho sustituyente es un grupo arílico y, como tal, debe representarse más apropiadamente como Ar.
Los ácidos alifáticos de cadenas largas reciben el colectivo de ácidos grasos por encontrarse profusamente en las grasas y aceites naturales. Algunos de ellos desempeñan papeles importantes en el metabolismo humano.
NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
En el sistema IUPAC, el nombre de un ácido carboxílico se deriva del correspondiente al hidrocarburo de igual número de carbonos, mediante la sustitución de la o final por el sufijo oico y la adición de la palabra ácido. Por ejemplo:
Si el ácido contiene sustituyentes o enlaces múltiples, su posición se indica por números, siendo siempre el número 1 el que se asigna al carbono del grupo carboxílico. Así:
Sin embargo, la mayoría de los ácidos carboxílicos son más conocidos por sus nombres comunes; por ejemplo, casi nadie conoce como ácido etanoico el tan familiar ácido acético del vinagre.
Otros ácidos carboxílicos de bastante importancia son los siguientes (se indica entre paréntesis el nombre IUPAC):
Cuando se utilizan los nombres comunes, la posición de los grupos sustituyentes se indica mediante letras griegas, similarmente a como lo estudiamos para los aldehídos:
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos alifáticos menores son líquidos que poseen olores fuertes y desagradables, a veces repugnante. Por ejemplo, el olor rancio de la mantequilla se debe al ácido butírico. Los de más de 10 carbonos son sólidos de consistencia de cera y casi inodoros. Los ácidos dicarboxílicos y los aromáticos son sólidos cristalinos. No existe ningún ácido carboxílico que sea gaseoso a temperatura ambiente.
Los ácidos carboxílicos son polares (con el grupo carboxilo como su polo negativo). Cada molécula puede formar dos puentes de hidrógeno con otra de su misma especie, lo que explica los puntos de ebullición tan considerablemente altos que presentan estos compuestos.
Los puentes de hidrógeno también se establecen con moléculas de agua, lo que los hace que los ácidos carboxílicos menores sean solubles en ella. No obstante, a medida que aumenta el número de carbonos, la parte apolar de la molécula (Cadena carbonada) va tomando una mayor participación y la solubilidad en agua disminuye hasta hacerse prácticamente nula para ácidos de 10 o más carbonos.
PREGUNTA: De el nombre del siguiente compuesto: