REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos presentan reacciones que implican la ruptura del enlace O-H, como también otras en las que se rompe el enlace (C-O). A continuación estudiaremos una reacción típica de cada una de estas clases, a saber, la formación de sales y la esterificación.
Acidez – Formación de Sales
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles y, como tales, se disocian en agua mediante la ruptura heterolítica del enlace O-H. De ahí resulta un protón, H+, y un anión que recibe el nombre de ion carboxilato.
Como ocurre con los ácidos inorgánicos, esta capacidad de disociación propicia su reacción con las bases fuertes para formar las sales correspondientes. En términos generales:
Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran de manera semejante a las inorgánicas, tal como se ilustra con el siguiente ejemplo:
Los propionatos y los benzoatos de sodio y potasio se emplean extensamente en la industria alimenticia para prevenir la descomposición de los alimentos por los hongos.
Las sales de sodio y de potasio de ácidos carboxílicos de cadena larga son los ingredientes principales de los jabones.
Esterificación
En presencia de un ácido fuerte como catalizador, los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar ésteres, por lo cual la reacción recibe el nombre de esterificación:
En esta reacción, procede mediante un mecanismo que implica el reemplazo del grupo OH del ácido por el grupo alcoxi, OR’, procedente del alcohol, el cual actúa como nucleófilo. Por ejemplo:
La esterificación es en realidad una reacción reversible, ya que, en presencia de ácidos minerales, el éster se hidroliza para reconstruir el ácido y el alcohol. Se trata, entonces, de un sistema en equilibrio que responde a la ecuación:
Para favorecer la reacción hacia la derecha, o sea, la esterificación, se emplean algunos recursos, por ejemplo, agregar un exceso de uno de los reactivos, comúnmente el alcohol, o eliminar el agua, lo que se realiza bien sea por destilación o mediante el uso de agentes deshidratantes.
Los esteres se encuentran profusamente difundidos en los vegetales y son la base del olor y el sabor agradable de numerosas frutas y flores. Por tal razón, muchos ésteres se emplean en la industria de alimentos para dar sabores a refrescos, gelatinas, confites, etc.
OBTENCIÓN DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos se obtienen industrialmente por procesos particulares o individuales. Sin embargo, los miembros superiores de la serie se preparan en buena parte por hidrólisis de las grasas y aceites animales y vegetales.
En el laboratorio pueden obtenerse, entre otros métodos, por oxidación de alcoholes primarios o aldehídos del mismo número de carbonos que el ácido deseado. Por ejemplo:
Una síntesis muy importante es la del ácido acético a partir del acetileno, que es responsable de la mayor parte de la producción industrial de dicho ácido. El proceso consta de dos etapas: la primera es una deshidratación catalizada del acetileno para formar acetaldehído, y la otra, una oxidación de este compuesto.
PREGUNTA: La reacción entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes en presencia de un catalizador, forma: